Los Felipes (I, II y III de Portugal, II, III y IV de Castilla) conservaron la Plaza respetando sus instituciones, fueros y privilegios, pero cuidaron de forma especial que no le faltara el apoyo defensivo y de abastecimiento que podía ofrecer Andalucía con mayor prontitud que el Algarve. Si fue por estas prosaicas, pero no menos prácticas razones, o por las político-dinásticas de las que hablan las fuentes, es lo cierto que, cuando en 1640 se levantó Portugal para entronizar al Duque de Braganza como Juan IV, los ceutíes decidieron continuar bajo la corona de los Austrias, solicitando la incorporación a la Corona de Castilla con todas sus prerrogativas, fueros y privilegios, que le serían reconocidos al fin, con el tratado de Paz y Amistad firmado entre ambos reinos en 1668. Una autodeterminación por la españolidad que fue premiada con los títulos de Siempre Noble, Leal y Fidelísima, que se unió al de Ciudad, que ostentaba desde la sentencia papal de 1421.
El siglo XVII se va a cerrar con la declaración de un Cerco que impondrá el monarca Muley Ismail en 1694 y del cual no cejará hasta su muerte, acontecida en 1727. Es un período conflictivo en el cual surgirán nuevas fortificaciones exteriores para la defensa de la plaza, exigiendo la demolición de barrios enteros y el traslado de muchos de sus habitantes a la Almina, en lo que se ha dado en llamar la fundación de una nueva población. La guerra de sucesión supone, a su vez, una amenaza que dará al traste con la españolidad de Gibraltar, en 1704, salvándose Ceuta por la valentía de su gobernador, el marqués de Gironella. Consecuencia de la pérdida del Peñón será la aparición de varios núcleos de población como La Línea, San Roque y Los Barrios pero, sobre todo, la reconstrucción de Algeciras, asolada desde hacía cerca de dos siglos y cuyo proyecto tendrá como razón principal ofrecer un nuevo puerto de apoyo y abastecimiento a Ceuta.
Luego, con el afianzamiento de Felipe V en el trono, vendrá la remodelación del ejército, que transformará la guarnición; del Estado, que modificará la estructura tradicional de la economía local, basado en las tensas y moradías; y del urbanismo, en parte por la ampliación del recinto urbano aludida. Legalmente habrá también cambios: a pesar de la promesa de mantener sus privilegios, se elaborarán Reglamentos de Ciudad en 1715 y 1745, transformándose el Cabildo Municipal, para caer en manos del Gobernador, militarizándose todo.
Respecto a los aspectos antropológicos, la población se españoliza rápidamente, ya que los nobles que mantienen el poder son los primeros interesados en hacerlo, mientras que los que por el estatuto castellano no son autorizados a trabajar, se insertan en el ejército, el clero o salen de la Plaza. Las clases populares, por su parte, se adaptan rápidamente mientras que las minorías son las que sufren el cambio: Se reducen sensiblemente los contactos con Marruecos y los judíos son expulsados en 1708, aunque un siglo más tarde vuelven a aparecer, ante la impotencia de las autoridades religiosas. También en este siglo, en 1792 concretamente, se asienta una pequeña comunidad de argelinos, la Compañía de Mogataces, evacuados de Orán por nuestras tropas al temer que su fidelidad a España les llevara a la muerte.
Con los Borbones se refuerza la imagen de plaza fortificada y guarnición militar de Ceuta, pero también se gana en la de ciudad. América ya no lo es todo y volvemos la mirada a Africa. Se reconstruyen Catedral, iglesias y conventos; se levantan edificios públicos como hospitales, botica, veeduría, casas consistoriales, correo, estanco...; se urbanizan calles y plazas, se reforman jardines, cuida el abastecimiento de aguas y se cambia la fisonomía de la vivienda privada. Pero no todo es positivo y así se sufren enfermedades contagiosas en 1721 ó 1743-44; asedios como el de 1791 y el reforzamiento del penal, a comienzos ya del XIX.